Show Raw 8/4/2019 - đêm sau WrestleMania 35 mà lần đầu tiên sau 19 năm, ông không tham gia - ông đã trở lại tấn công Elias sau khi Elias cho rằng không ai có thể chen ngang màn trình diễn của mình.

Ông trở lại Raw vào ngày 3/6 để nói về trận đấu với Goldberg tại Super Show-down. Ông nói rằng ông mong Goldberg đừng cười tự mãn và muốn đấu với một Goldberg trước kia, một huyền thoại bất khả chiến bại. Đêm sau, tại SmackDown, Goldberg cũng ra ring và khiêu khích Undertaker. Sau đó, ông bất ngờ xuất hiện trên ring nhưng lại biến mất ngay sau đấy.

Vào ngày 7/6, Undertaker lần đầu tiên đối mặt Goldberg. Trận đấu bắt đầu với lợi thế nghiêng về Goldberg khi tung đúp 2 cú spears với ông nhưng chỉ pin 2. Ông bật dậy ngay và bóp cổ đối thủ trước khi bị Goldberg tung đòn khóa. Goldberg tiếp tục tấn công ông và tung spears trượt khiến Goldberg bị thương ở đầu. Tận dụng cơ hội, ông liên tục tấn công Goldberg, tung Chokeslam và Tomstone và chỉ pin 2. Ông lại tiếp tục đánh Goldberg trước khi bị Goldberg phản công. Ông có đánh trả nhưng bị ăn spears lần 3 cùng đòn Jackhammer và vẫn chỉ pin 2. Cuối cùng, Goldberg định tung Jackhammer nhưng ông thoát được, tung Chokeslam kết thúc trận đấu.